A poca distanza da Milano si possono visitare interessanti monumenti risalenti alle età medievale, rinascimentale e barocca. Molto bella è la Certosa delle Grazie, che si trova a 10 km prima di Pavia: fu fondata da Gian Galeazzo Visconti nel 1396 e in origine doveva servire come mausoleo per la famiglia dei Visconti, ma la sua costruzione si prolungò nel XV e nel XVI secolo, estendendo il progetto originario. La facciata è molto elaborata, ricca di particolari ricercati, ma nonostante ciò mostra una complessiva immagine di eleganza e sobrietà, a dimostrazione della concezione unitaria con cui venne realizzata. La metà inferiore fu eseguita nell'ultimo quarto del XV secolo dall'architetto e scultore Amedeo e dagli scultori Mantegazza, mentre la parte superiore fu completata a metà del XVI secolo. L'interno della certosa è di straordinaria bellezza, in stile essenzialmente gotico ma con inserti rinascimentali nel transetto e nel coro. Alle spalle si trovano i due chiostri, secondo le abitudini certosine: il chiostro piccolo, tra chiesa e refettorio, con vista a scorcio sulla cupola, e il chiostro grande, con le abitazioni dei monaci, molto ampio e suggestivo.

La città di Pavia è ricca di monumenti medievali e rinascimentali. Fu la capitale del regno longobardo nell'Alto Medioevo, mentre in età comunale [nel Basso Medioevo] fu per un certo tempo rivale di Milano per la supremazia economica e culturale della zona. Il Duomo fu costruito alla fine del XV secolo e sembra che alla sua progettazione parteciparono sia Bramante che Leonardo da Vinci e la sua cupola è una delle più grandi in Italia. Di fronte all'abside si trova il Broletto, sede del Comune dal XII secolo. C'è poi il Castello Visconteo, che oggi ospita i Musei Civici di archeologia, scultura e la pinacoteca, con opere di Foppa, Bellini e Borgognone. La chiesa più famosa di Pavia è però quella di San Michele, che mostra una bella facciata in stile romanico dalla armoniosa decorazione scultorea in pietra e un interno dalla architettura composita, decorata con fregi, modanature, capitelli, mosaici e affreschi. Infine c'è la chiesa di San Pietro in Ciel d'Oro, che contiene la tomba di Sant'Agostino.

A 21 km a Nord di Milano si trova la città di Monza, con la Cattedrale che risale al XIII secolo e che mostra una elegante facciata a due colori, in cui si alternano marmi bianchi e verdi, realizzata nel XIV secolo da Matteo da Campione, uno dei massimi esponenti dei Maestri Campionesi, che caratterizzarono con la loro opera tutta l'architettura e la scultura romaniche in Italia. Particolarmente ricco è il Tesoro del Duomo, con molti oggetti preziosi di età longobarda, tra cui spicca la celebre Corona Ferrea dei re longobardi prima e poi degli imperatori, in qualità di re d'Italia. La corona era così chiamata perché all'interno si trova una lamina di ferro che si dice proveniente dalla fusione di uno dei chiodi della croce di Cristo, fatto mettere dalla madre di Costantino all'interno del suo elmo, di cui sembra la corona costituisse il sigillo.

A 50 km da Milano si trova poi la città di Bergamo, importante polo industriale che ha conservato intatta la fisionomia del suo centro storico, grazie alla divisione tra città alta sulla collina e città bassa nella pianura. Il principale monumento è la Cappella Colleoni nella Piazza del Duomo, realizzata dall'architetto Amedeo, lo stesso della Certosa di Pavia. La facciata elegante e preziosa è ricca di sculture e decorazioni, mentre l'interno mostra bei bassorilievi e gli affreschi del Tiepolo, oltre alla tomba del Colleoni dell'Amedeo, con statua equestre in legno.