Na stoku miejskim wzgórza z tyłu Pałacu Pittich rozciąga się obszerny ogród Giardino dei Boboli, zrealizowany z woli Cosimo I dei Medici budowę rozpoczęto w 1549 roku, według pierwotnego projektu architekta i rzeźbiarza Niccolò Pericoli zwanego Il Tribolo, po którym objęli kierownictwo budowy Ammannati i Buontalenti. Ogród stanowić miał odpowiedni scenariusz dla przyjęć międzynarodowych i państwowych dworu rodziny Medici i ukonstytuowany został bogatym ogółem wegetacji i dzieł architektonicznych.

Wejście do ogrodu znajduje się w głębi dziedzińca Pałacu Pittich, którym dojdziemy poprzez szerokie schody prowadzące do ogromnego placu z fontanną Fontana del Carciofo. W centrum parku wznosi się amfiteatr, gdzie początkowo realizowane były przedstawienia teatralne dla gości dworu. Podczas XIX wieku traci jednak swą funkcję sceniczną, podwyższając funkcję scenograficzną instalując w jego centrum fontannę z granitu pochodzącą z epoki rzymskiej i obelisk egipski.

Na stoku wzgórza znajduje się majestatyczna aleja zwana Viottolone, ozdobiona długą serią pinii i wiekowych cyprysów, która prowadzi aż do Piazzale dell'Isolotto, ogromnej przestrzeni otwartej ze sztucznym jeziorkiem, w którego centrum znajduje się wysepka z bogatą roślinnością, a którą upiększa fontanna Fontana di Oceano, zrealizowana przez Giambologna w 1576 roku. W miejscu tym biorą początek dwie alejki: jedna prowadzi do Forte del Belvedere, z pięknym widokiem na Florencję, natomiast druga zaprowadzi nas do Casino del Cavaliere, które dziś gości Muzeum Porcelany, z bogatą kolekcją porcelany i ceramiki z największych fabryk owych czasów.

Schodząc do Pałacu Pittich z innej strony, znajduje się ścieżka prowadząca do groty Grotta Grande, kompleksu bardzo bogatego i okazałego w posągi i fontanny, w większości dzieła Buontalenti, które przeplatają się w sugestywne formacje naturalno wapienne.