Sul versante cittadino della collina alle spalle di Palazzo Pitti si estende il vasto Giardino dei Boboli, realizzato per volontà di Cosimo I dei Medici a partire dal 1549 su progetto originario dell'architetto e scultore Niccolò Pericoli detto Il Tribolo, a cui successero nella direzione dei lavori l'Ammannati e il Buontalenti. Il giardino doveva costituire una degna scenografia ai ricevimenti mondani e governativi della corte dei Medici ed è costituito da un ricco insieme di vegetazione e opere architettoniche.

L'ingresso si trova in fondo al cortile interno di Palazzo Pitti e vi si accede attraverso uno scalone che conduce al piazzale con la Fontana del Carciofo. Al centro del parco si eleva l'anfiteatro, dove venivano inizialmente eseguite le rappresentazioni teatrali per gli ospiti della corte. Nel corso dell'Ottocento, persa ormai la sua funzione scenica, aumentò la sua funzione scenografica con l'installazione al suo centro di una fontana in granito di epoca romana e di un obelisco egiziano.

Sul pendìo della collina si trova il maestoso viale del Viottolone, decorato da una lunga serie di pini e cipressi secolari, che porta fino al Piazzale dell'Isolotto, un vasto slargo con un laghetto artificiale al cui centro si trova un isolotto ricco di piante che decorano la Fontana di Oceano, realizzata dal Giambologna nel 1576. Da qui partono due vialetti: uno verso il Forte del Belvedere, con un bella vista panoramica sulla città di Firenze, e l'altro porta al Casino del Cavaliere, che oggi ospita il Museo delle Porcellane, con una ricca collezione di porcellane e ceramiche delle maggiori fabbriche del tempo.

Riscendendo verso il Palazzo Pitti dall'altro lato, si incontra il sentiero che porta alla Grotta Grande, un ricco e imponente complesso di statue e fontane, per lo più opera del Buontalenti, che si alternano a suggestive formazioni calcaree naturali e che un tempo era animata da una varietà infinita di giochi d'acqua.