Positano è spesso richiamata alla memoria per la presenza di eleganti e raffinate ville e di case rese celebri perché dimore di illustri personaggi. Nella Villa Sette Santi, intorno al 1940, risiedette la pittrice Irene Kowaliska, i cui dipinti su stoffa sono tuttora un simbolo di Positano. Altro esempio la Villa Stella Romana, oggi di proprietà della Baronessa Uzbeck, ha ospitato Papa Giovanni Paolo II e probabilmente il pianoforte di Chopin. Intorno al 1750, sui resti di un convento benedettino, fu edificato quello che successivamente prese il nome di Palazzo Murat, in quanto si pensa che nei primi anni dell’Ottocento vi abbia soggiornato Gioacchino Murat. In esso, divenuto in seguito albergo, nacque il Premio Positano per la Danza che vide tra gli ospiti più celebri: De Sica, Zeffirelli, De Filippo, e lo scrittore Tennesse Williams.

Positano è anche la custode del mito greco delle Sirene: ce ne parlano vari brani antichi, ma la testimonianza più importante ci viene da Strabone, geografo del I secolo avanti Cristo. L'arcipelago delle Sirenuse (oggi Li Galli) nel tratto di mare davanti a Positano, costituito di tre isolette solitarie e rocciose, era considerato la sede delle Sirene, figure mitiche metà donna e metà uccello che attraevano i naviganti con il loro canto e procuravano loro la morte. Il mito aveva forse una finalità pratica: le isole dovevano costituire, viste da lontano, un punto di riferimento per i marinai; avvicinandosi però, il gioco delle correnti e i vortici scagliavano le imbarcazioni sugli scogli. Sull'isola del Gallo Lungo, la maggiore delle isole Li Galli, il ballerino russo Leonide Massine costruì nell'estate del 1924 la sua villa, ristrutturata nel 1927 da Le Corbusier e poi acquistata da colui che nel balletto fu il suo supremo successore: Rudolf Nureyev. In memoria del grande coreografo e ballerino Leonide Massine ogni anno si tiene a Positano il premio internazionale per l'arte della danza.